En 1923, el contrabandista Owney Madden adquirió un establecimiento en Harlem, Nueva York, y lo llamó "Cotton Club". Su idea era utilizarlo como tapadera para vender alcohol durante la Ley Seca, pero el local fue ganando en popularidad y artistas de talento como Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters y Cab Calloway lo convirtieron en la meca del jazz.

En 1923 Cotton Club, supervisará un club durante los complejos tiempos de la Ley Seca. Para el contrabando de alcohol, tendrás que buscar socios en el mundo criminal e invertir dinero para contratar artistas y mejorar tu club. Todo para atraer a las celebridades más importantes e influyentes de la época...

1923 Cotton Club se juega a lo largo de un máximo de seis rondas en las que los jugadores pueden utilizar tres peones para seleccionar entre diferentes acciones: hacer mejoras, pedir un préstamo, conseguir un chivatazo, asociarse con mafiosos, hacer contrabando, contratar artistas y atraer a famosos. Todo para conseguir más reputación que todos los demás clubes de Nueva York. El jugador con más puntos de reputación al final gana.