Checkpoint Charlie es un juego de observación, deducción y agilidad mental. Observa atentamente a todos los sospechosos y averigua cuál de ellos es el jefe de los espías utilizando las pistas que tú y los demás investigadores descubráis. ¡Sé el primero en encontrar al jefe de los espías y conviértete en el mejor perro sabueso!

En el juego, cada jugador recibe una pista que revela uno de los cinco posibles rasgos del jefe de los espías. Cada jugador va revelando cartas que indican si cada personaje es sospechoso o no. A medida que el juego avanza, los jugadores van reuniendo más y más pistas que les conducen hacia el jefe de los espías. Este jefe de espías coincidirá con cinco de las cinco pistas posibles, y sus ayudantes con cuatro de esas cinco. Quien acuse al jefe de los espías a tiempo obtendrá más puntos. Los jugadores que acusen a los ayudantes también ganarán algunos puntos, mientras que los demás jugadores pueden no recibir ningún punto, o incluso recompensas negativas. El juego incluye dos reglas opcionales que añaden más estrategia al juego.

Checkpoint Charlie está ambientado en la guerra fría, y el tema de los detectives y los espías se aplica utilizando perros y gatos estilizados de dibujos animados.