Después del gran incendio de Chicago de 1871, los valientes hombres y mujeres de Chicago trataron de reconstruir su otrora gran ciudad, y lo hicieron. Durante los siguientes 60 años Chicago experimentó una edad de oro económica, haciendo un progreso tan grande que fue sede de la Exposición Mundial de Colombia en 1893, seguida poco después por una celebración de su Siglo de Progreso en la Feria Mundial en 1933.

Muchas de las marcas familiares que conocemos y amamos hoy en día tuvieron sus comienzos en Chicago durante este período de tiempo; Oscar Mayer, Kraft, Quaker Oats, Nabisco, Swift & Co, Armour & Co, Schwinn Bicycles, Charles Schwab, y muchos otros hicieron su hogar aquí en este alto y audaz bateador.

En City of the Big Shoulders los jugadores asumen el papel de empresarios e inversores que buscan reconstruir Chicago en una ciudad apta para el escenario mundial. En esta fusión única de la mecánica de manipulación de acciones al estilo 18xx con el estilo de juego del euro, los jugadores crean empresas, comercian con acciones, contratan empleados, equipan sus fábricas, producen bienes y los venden para ser entregados a los hogares del medio oeste.

Aunque City of the Big Shoulders tiene una gran profundidad estratégica y una jugabilidad gratificante, lo hace en un plazo más corto que el típico de la mayoría de los juegos económicos pesados. Los jugadores juegan sólo cinco rondas (también conocidas como décadas) en unas dos horas y media. Cada década consiste en cinco fases únicas: Una fase de existencias en la que los jugadores pueden comprar y vender acciones; una fase de construcción en la que los jugadores reconstruyen la ciudad de Chicago, colocando espacios de acción en el tablero; una fase de acción en la que las empresas envían a sus socios para hacer tratos en todo Chicago; una fase de explotación en la que las empresas compran recursos, producen bienes y los envían fuera de Chicago; y, por último, una fase de limpieza en la que se establece el tablero para la década siguiente. Al final de la quinta década, el juego termina. Los jugadores intercambian entonces las acciones que han comprado en el transcurso del juego por dinero en efectivo, son recompensados por cualquiera de los objetivos públicos que han logrado durante las cinco décadas de juego, y cuentan su dinero para determinar quién es el mayor residente de Chicago.