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En Ciudadelas, los jugadores asumen nuevos papeles en cada ronda para representar a los personajes que contratan para ayudarles a adquirir oro y construir edificios. El juego de mesa termina al final de una ronda en la que un jugador erige su octavo edificio. Los jugadores cuentan sus puntos, y el jugador con la mayor puntuación gana.
Los jugadores empiezan con un número de cartas de construcción en su mano; los edificios vienen en cinco colores, los edificios morados suelen tener una habilidad especial y los otros edificios de color proporcionan un beneficio cuando juegas con determinados personajes. Al comienzo de cada ronda, el jugador que fue rey en la ronda anterior descarta una de las ocho cartas de personaje al azar, elige una, luego pasa las cartas al siguiente jugador, etc. hasta que cada jugador haya elegido un personaje en secreto. Cada personaje tiene una habilidad especial, y la utilidad de cualquier personaje depende de su situación, y la de sus oponentes. Los personajes entonces llevan a cabo sus acciones en orden numérico: el asesino elimina a otro personaje para la ronda, el ladrón roba todo el oro de otro personaje, el mago intercambia cartas de construcción con otro jugador, el señor de la guerra opcionalmente destruye un edificio en juego, y así sucesivamente.
En un turno, un jugador gana dos o más oro (o roba dos cartas de construcción y luego descarta una), luego opcionalmente construye un edificio (o hasta tres si juega con el arquitecto en esta ronda). Los edificios cuestan oro igual al número de símbolos en ellos, y cada edificio vale un cierto número de puntos. Además de los puntos de los edificios, al final del juego un jugador obtiene puntos extra por tener ocho edificios o edificios de los cinco colores.