Es la Italia del siglo XIII. El comercio está floreciendo entre las ciudades-estado y el Levante. Venecia, Florencia y Génova están llenas de riqueza. Sin embargo, cada ciudad-estado también está plagada de un débil ejército nacional, dejándolas indefensas contra la invasión de sus envidiosos vecinos. Entra en el Condottiere.

Cuando los veteranos soldados ingleses regresaron de las Cruzadas, Italia se encontró con una afluencia de hombres desesperados y capaces. Estos espadachines contratados fueron contratados para luchar por ciudades-estado individuales por un acuerdo conocido como una condotta. La mayor parte de estos hombres eran líderes mercenarios conocidos como el Condottiere.

El objetivo del Condottiere es adquirir cuatro provincias conectadas en la Italia del renacimiento. Para ello los jugadores subastan diferentes provincias en el tablero y pujan por ellas con una mano de cartas que representan mercenarios, temporadas, espantapájaros y figuras políticas. Sin embargo, a diferencia de las subastas estándar en las que sólo el mejor postor pierde su oferta, en Condottiere cada jugador pierde su oferta. Los jugadores están, en efecto, pujando por el número de tropas que están dispuestos a perder para ganar una provincia. Sin embargo, varias cartas de efectos especiales agitan los concursos y mantienen a los jugadores adivinando.