En Continental Express, los jugadores añaden vagones a su estación con la esperanza de cumplir objetivos y maximizar el valor de su contrato secreto. Para empezar el juego, cada jugador elige una de las dos cartas de contrato que se le reparten; estos contratos requieren que los jugadores reúnan iconos de un color concreto o grupos de iconos del mismo color o iconos y fichas de empresa de distintos colores.
A continuación, los jugadores se turnan para robar cartas de tres filas boca arriba; la carta del final de cada fila no cuesta nada, la del medio cuesta 1$ y la más cercana a cada uno de los tres mazos cuesta 2$. Sin embargo, los jugadores empiezan sin dinero, y la única forma de conseguirlo es robarlo, pero, naturalmente, eso significa que tendrás que renunciar a otras cartas. Si un jugador tiene vagones de tren que coinciden con una de las tres cartas de objetivo boca arriba, puede optar por descartar esos vagones y reclamar el objetivo - y como los objetivos tienen los iconos que satisfacen los contratos, probablemente querrás hacer eso.
Además de los vagones de tren y el dinero, los jugadores pueden draftear personajes, realizando la acción especial de un personaje cuando draftean uno. Las acciones incluyen cosas como tomar un vagón de tren de su elección del mazo de cartas, robar todo el dinero de un jugador, y tomar una ficha de empresa del color de su elección. Los mazos de cartas también incluyen dos eventos, y esas cartas tiran las cartas de objetivo que se muestran o las cartas más pequeñas que los jugadores roban.
Cuando un jugador reclama su cuarto objetivo, cada uno de los otros jugadores hace un turno más, y luego la partida termina. Los jugadores cuentan los puntos conseguidos por su contrato (si lo hay), sus cartas de objetivo reclamadas y el dinero que tengan en la mano. El que tenga la mayor puntuación gana.