En El Grande: Edición 20º aniversario, los jugadores asumen el papel de Grandes en la España medieval. El poder del rey está decayendo, y estos poderosos señores se disputan el control de las distintas regiones. Para ello, el jugador recluta caballeros (caballeros en forma de meeples) en su corte y posteriormente los mueve al tablero para ayudar a tomar el control de las regiones. Después de cada tercera ronda, se puntúan las regiones y, tras la novena ronda, el jugador con más puntos es el ganador.

En cada una de las nueve rondas, el jugador selecciona una de sus 13 cartas de poder para determinar el orden de los turnos, así como el número de caballeros que puede mover de las provincias (suministro general) a su corte (suministro personal).

Un turno consiste entonces en seleccionar una de las cinco cartas de acción que permiten variaciones en las reglas y oportunidades adicionales de puntuación, además de determinar cuántos caballeros puedes mover desde tu corte a una o más regiones del tablero (o al castillo, una torre secreta). Normalmente, sólo puedes colocar tus caballeros en regiones adyacentes a la que contiene el peón del rey. La única regla estricta en El Grande es que nada puede entrar o salir de la región del rey. Una de las cinco cartas de acción que siempre están disponibles en cada ronda te permite mover al rey a una nueva región. Las otras cuatro cartas de acción varían de una ronda a otra.

El objetivo es tener una mayoría de caballeros en el mayor número de regiones (y en el castillo) posible durante una ronda de puntuación. Después de puntuar el castillo, colocas los meeples que tenías escondidos allí en la región que habías indicado en secreto en tu dial de región. A continuación, cada región se puntúa individualmente según una tabla impresa en esa región. Se conceden bonificaciones de dos puntos por tener mayoría absoluta en la región que contiene tu Grande (meeple grande) y en la región que contiene al rey.

El Grande: Edición 20º aniversario, la edición del 20º aniversario de El Grande, incluye todas las expansiones publicadas anteriormente: Gran Inquisidor y Colonias, Grandísimo, Rey e Intrigante, Rey e Intrigante: Edición para Jugadores y Rey & Intrigante: Cartas Especiales, así como algo que por el momento sólo se conoce como "Ampliación Aniversario".