Endless Winter: Paleoamericans tiene lugar en América del Norte, alrededor del año 10.000 antes de Cristo. Los jugadores guían el desarrollo de sus tribus a lo largo de varias generaciones, desde cazadores-recolectores nómadas hasta prósperas sociedades tribales. A lo largo del juego, las tribus emigran y se asientan en nuevas tierras, establecen tradiciones culturales, cazan megafauna paleolítica y construyen estructuras megalíticas imperecederas.

Endless Winter es un juego de estilo europeo que combina la colocación de trabajadores y la construcción de mazos de forma innovadora. En cada ronda, los jugadores envían a los miembros de su tribu a varios espacios de acción, y pagan por las acciones jugando cartas y gastando recursos. Las cartas de tribu otorgan trabajo adicional, mientras que las cartas de cultura proporcionan una variedad de efectos únicos. Como alternativa, las cartas pueden guardarse para una fase de Eclipse al final de la ronda, en la que se revelan simultáneamente para determinar el nuevo orden de los jugadores y desencadenar diversas acciones de bonificación.

El juego presenta una novedosa mezcla de sistemas y mecanismos entrelazados, como las cartas multiusos, la influencia de área, la colocación de fichas y la recolección de sets. Además, hay muchos caminos viables hacia la victoria. Después de cuatro rápidas rondas, se cuentan las puntuaciones y la tribu con más puntos gana.