¿Tenemos realmente libre albedrío? ¿Quién lo decide? ¿Estamos controlados por lo que oímos y lo que vemos, aunque pensemos que decidimos libremente? Insider es un juego que aborda estas cuestiones. Mientras te comunicas con otros, tienes que encontrar las respuestas correctas a un cuestionario o encontrar al "Insider" que está manipulando la discusión. El Insider hará todo lo posible por ocultar su identidad mientras engaña a los demás.

Para más detalles, los jugadores se asignan roles al azar. Uno de los jugadores es el "maestro", y selecciona en secreto una palabra de un conjunto dado en una baraja de cartas. (En una variante dada en el libro de reglas, pueden seleccionar y escribir libremente una palabra). El jugador "Insider", cuyo papel no conocen los demás jugadores, verá entonces en secreto la palabra. El resto de los jugadores se denominan "comunes". Los comunes disponen de unos cinco minutos para hacer al maestro preguntas del tipo "sí" o "no" para poder deducir la palabra secreta. El Insider intenta guiar secretamente a los comunes hacia la palabra correcta. Si los comunes no adivinan la palabra correcta, todos pierden.

Sin embargo, si la palabra se adivina correctamente en el tiempo permitido, el maestro voltea el reloj de arena, y los comunes y el maestro tienen hasta que se acabe la arena para discutir el juego y deducir la identidad del Insider. Si adivinan correctamente, ganan el juego juntos; si no lo hacen, gana el Insider.