En Mr. Jack, uno de los dos jugadores representa a Jack el Destripador, que será uno de los ocho personajes del tablero. Este jugador sabe cuál es el personaje de Mr. Jack, y su objetivo es huir del distrito lo antes posible (o evitar ser acusado durante ocho turnos). El otro jugador representa a un investigador independiente (no representado en el tablero) que intenta adivinar la identidad de Jack - ¡pero sólo puede hacer una acusación durante el juego!
En cada turno, los jugadores mueven a los personajes, usando sus poderes especiales y colocándolos en la sombra o en la luz. Al final de cada turno, los testigos declaran si Jack es visible - es decir, en la luz o adyacente a otro personaje - o no (solo en las sombras). Esto permite al investigador saber qué personajes son inocentes. A medida que avanzan los turnos, el investigador intenta eliminar a los sospechosos mientras Jack intenta escapar. La intuición, la lógica y la sangre fría serán necesarias para cada uno de los dos participantes.