A medida que Hitler se agarra a Alemania y su fervor maníaco es desenmascarado, hombres de los más altos niveles del Reich comienzan a planear su asesinato. A medida que el reloj avanza y las ambiciones de Hitler crecen, estos pocos atrevidos deben construir su fuerza y prepararse para el momento perfecto para atacar. La Gestapo sigue su rastro, llamando a estos conspiradores "Schwarze Kapelle", el Orquesta Negra. ¿Salvará esta banda de audaces patriotas a su país de la ruina total antes de que sea demasiado tarde?

El Orquesta Negra comienza con cada jugador eligiendo una figura histórica involucrada en la conspiración contra Hitler. En esta oscura y peligrosa persecución, la motivación es quizás su mayor arma. Si puedes mantenerte fiel a tus convicciones frente a una amenaza abrumadora e inspirar a tus camaradas, entonces podrás usar tu habilidad especial, intentar tramas e incluso ponerte celoso (necesario para algunas tramas extremadamente atrevidas).

Pero cada movimiento que hagas puede también aumentar la sospecha de las autoridades. La Gestapo hará barridos de rutina, y cualquier jugador con alta sospecha será arrestado e interrogado (posiblemente resultando en el arresto de otros jugadores). Si todos ustedes son arrestados o si la Gestapo encuentra sus papeles secretos, ustedes pierden. Y la sospecha puesta en cada conspirador aumentará las posibilidades de que sus complots sean detectados.

En un turno, los jugadores pueden realizar tres acciones, como moverse, buscar un objeto o robar una carta; o, al costo de una acción por dado, tirar los dados en un intento de ganar aún más acciones - a riesgo de atraer la sospecha de la Gestapo. Esta acción de tirar el dado "Conspirar" permite a los jugadores hacer movimientos audaces cuando más se necesitan.

Después de que las acciones se han realizado, se roba una carta de evento. El juego se juega en siete etapas de la 2ª Guerra Mundial, representadas por siete pilas de cartas de evento. Estas cartas te llevan a través de los eventos de la Segunda Guerra Mundial en un orden cronológico aproximado (pero no estrictamente). Las nuevas etapas abren nuevas áreas del tablero, hacen que Hitler y sus ayudantes interactúen con los Conspiradores, y presentan varias oportunidades o amenazas. Durante la etapa final, muchos espacios del tablero se vuelven fuera de los límites, a medida que los Aliados se acercan a Alemania.

Para ganar, los jugadores deben recoger una carta de trama y cumplir todos los requisitos necesarios enumerados (como tener a Hitler en un cierto espacio y poseer ciertos artículos - detonador y mecha, etc.). El jugador activo puede entonces intentar la trama tirando los dados indicados, incluyendo todos los modificadores adicionales y las útiles cartas de Acción. El número total de símbolos de "Objetivo" necesarios para matar a Hitler se basa en el apoyo militar de Hitler, pero el nivel de seguridad de un Conspirador decide si las "Águilas" que se tiren serán detectadas, y frustrarán el complot a pesar de todo. Los jugadores deben considerar su capacidad para completar con éxito un complot y los niveles de sospecha relativos de los diferentes Conspiradores involucrados.

Los jugadores deberán trabajar juntos y acordar el curso de acción más sabio, así como tener un poco de suerte, para tener éxito. El fenómeno de que un jugador domine el juego debido a su naturaleza cooperativa se ve mitigado por el hecho de que no hay certezas, y a menudo un jugador tendrá que hacer un movimiento audaz o imprudente para mantener viva la conspiración. Las cabezas frías a menudo prevalecen, pero si se juega demasiado fríamente, se puede perder la oportunidad. La dinámica cooperativa se vuelve realmente interesante si un jugador es arrestado alguna vez, y no logra resistirse al interrogatorio, entonces tendrá que tomar una gran decisión por sí mismo, sin revelar sus opciones al grupo. Ningún jugador puede garantizar el éxito. Se espera que los jugadores tengan conversaciones tensas similares a las de los verdaderos conspiradores y disfruten de una experiencia histórica verdaderamente única.