Pictomania es un juego de dibujo en el que todos dibujan y adivinan al mismo tiempo, dando la oportunidad a aquellos que sobresalen sólo en una u otra habilidad de aplastar los sueños de otros jugadores.

Pictomania dura cinco rondas, y al comienzo de cada ronda, se colocan seis cartas dibujadas al azar en los estantes de cartas visibles para todos los jugadores. Las cartas son de doble cara, tienen cuatro niveles de dificultad e incluyen siete palabras relacionadas en una sola cara. Además de un juego de cartas de adivinanzas, fichas de puntuación, marcador y tablero de dibujo, cada jugador recibe una carta de símbolos y una carta de números, que juntas indican qué palabra o frase de las cartas reveladas debe dibujar el jugador. En el centro de la mesa se colocan fichas de bonificación iguales a uno menos que el número de jugadores.

Los jugadores miran simultáneamente sus cartas y comienzan a robar. Mientras roban, también pueden observar lo que hacen los demás y colocar una carta de adivinanza en la pila de ese jugador. Sólo se permite una adivinanza por jugador, y una vez que se hace una adivinanza, no se puede cambiar de opinión. Lo ideal sería que otros jugadores también jugaran a las cartas de adivinar en tu pila. Una vez que hayas terminado de robar y adivinar - y no estás obligado a hacer ninguna de las dos cosas - coge la ficha de bonificación de mayor valor del centro de la mesa y no hagas ninguna otra acción. Una vez que la ficha de bonificación final es reclamada, la ronda termina.

Uno por uno, los jugadores revelan lo que estaban dibujando y las suposiciones que hicieron los demás. Los que adivinan su palabra ganan una de sus fichas de puntuación, mientras que los primeros adivinos ganan más puntos, mientras que los que adivinan incorrectamente tienen su carta colocada en el centro de la mesa. Una vez que se resuelven todas las adivinanzas, se determina la oveja negra, el jugador que hizo las peores adivinanzas. Si un solo jugador tiene más cartas en el centro de la mesa que cualquier otro, su ficha de bonificación (si la tiene) cuenta como puntos negativos. Además, si nadie adivinó tu palabra, entonces tiras tu ficha de bonificación y no obtienes ningún punto por ella. Suma los puntos positivos de la ronda (una ficha de bonificación puntuada y las fichas de puntuación de las palabras que adivinó correctamente), y luego resta puntos por la "bonificación" de la oveja negra y todas las fichas de puntuación que no regaló para determinar su puntuación final de la ronda, que podría ser negativa.

Reinicia las fichas de bonus y de puntuación, crea seis nuevas cartas, reparte el símbolo y las fichas numéricas y comienza otra ronda. El jugador con la mayor puntuación después de cinco rondas gana.