Los comerciantes de Port Royal, que ganaron la Competición de Diseñadores de Juegos Austriacos bajo el título Händler der Karibik, intentan ganar todo lo que pueden en el Mar Caribe, pero si se fijan metas demasiado altas, puede que no se lleven nada para el día.

La baraja de 120 cartas muestra una moneda en el reverso de cada una de ellas, con los jugadores ganando y pagando monedas a lo largo del juego, y diferentes objetos en los frentes de las cartas. En un turno, un jugador puede primero robar todas las cartas que quiera, una a una, de la baraja, colocándolas en el puerto (una zona cercana a la baraja). Cada carta muestra una de las siguientes:

Persona, que permanece en una fila boca arriba junto al mazo.
Barco, que el jugador puede atacar inmediatamente si tiene suficientes espadas en sus cartas de pueblo, después de lo cual el barco se descarta; de lo contrario, el barco se queda en el puerto.
Expedición, que permanece sobre el puerto hasta que el jugador la cumple descartando a las personas que tienen los artículos necesarios para la expedición.
Aumento de impuestos, que obliga a todo aquel que tenga doce o más monedas a descartar la mitad de su dinero, después de lo cual la carta es descartada.

Si el jugador atrae un barco con el mismo nombre que un barco que ya está en el puerto, pasa demasiado tiempo perdiendo el tiempo y su turno termina (después de usar el barco para atacar, si es posible), con todas las cartas del puerto descartadas. De lo contrario, el jugador puede detenerse cuando quiera, y luego usar/adquirir una carta si hay tres o menos barcos en el puerto, dos cartas si hay cuatro barcos, y tres cartas si hay cinco barcos. Los jugadores roban barcos, recogiendo el número de monedas que aparecen en ellos, y luego se descartan la carta, mientras que contratan gente, pagando el número de monedas que aparecen. Después de que el jugador activo tome sus cartas 1-3, cada uno de los otros jugadores puede pagar al jugador activo una moneda para tomar una carta de la misma manera.

Cuando un jugador tiene al menos doce puntos de influencia - que se encuentran tanto en las cartas de personas como en las de expedición - el juego se juega hasta el final de la ronda, dando a todos el mismo número de turnos, entonces gana el jugador con más puntos de influencia.

Persona, que permanece en una fila boca arriba junto al mazo.
Barco, que el jugador puede atacar inmediatamente si tiene suficientes espadas en sus cartas de pueblo, después de lo cual el barco se descarta; de lo contrario, el barco se queda en el puerto.
Expedición, que permanece sobre el puerto hasta que el jugador la cumple descartando a las personas que tienen los artículos necesarios para la expedición.
Aumento de impuestos, que obliga a todo aquel que tenga doce o más monedas a descartar la mitad de su dinero, después de lo cual la carta es descartada.