San Juan (Second Edition) es un juego de mesa de cartas basado en Puerto Rico. La baraja de 110 cartas consiste en edificios de producción (índigo, azúcar, tabaco, café y plata) y edificios "violetas" que otorgan poderes especiales o puntos de victoria extra. Las cartas de la mano pueden construirse o utilizarse como dinero para construir otra cosa; las cartas de la baraja se utilizan para representar los bienes producidos por los edificios de producción, en cuyo caso se dejan boca abajo. El límite de siete cartas de la mano se aplica una vez por ronda.

En cada ronda (o gobernación), cada jugador elige a su vez uno de los papeles disponibles, desencadenando un evento que suele afectar a todos los jugadores, como la producción de bienes o la construcción de edificios. La persona que elige el rol obtiene un privilegio, como producir más bienes o construir más barato.

Aunque es similar en concepto a Puerto Rico, el juego tiene muchos mecanismos diferentes. En particular, el juego no incluye a los colonos ni el envío de bienes; la producción y el comercio de bienes se limitan normalmente a una carta por fase; y los intercambios no pueden bloquearse. Los puntos de victoria se ganan exclusivamente construyendo, y el juego termina tan pronto como un jugador haya construido doce edificios.

Este San Juan (Second Edition) incluye todas las cartas del juego original así como las cartas de construcción adicionales del Cofre del Tesoro alea pero no las cartas de evento de esa expansión. Esta edición también contiene una nueva carta de construcción no disponible anteriormente: "La Choza", un edificio que otorga una carta cuando no se vende nada en la fase de comercio.