En Star Wars Villainous: Power of the Dark Side, cada jugador toma el control de uno de los cinco personajes de Star Wars: Darth Vader, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon o el General Grievous. Cada jugador tiene su propio mazo de villano, mazo de destino, tablero de jugador y personaje 3D.

En un turno, el jugador activo mueve su personaje a una ubicación diferente en su tablero de jugador, realiza una o más de las acciones visibles en ese espacio (a menudo jugando cartas de su mano), y luego rellena su mano con cuatro cartas. Las cartas son aliados, objetos, efectos y otras cosas. Tienes que usar tus cartas para cumplir tu condición de victoria única.

Una de las acciones te permite elegir a otro jugador, robar dos cartas del mazo de destino de ese jugador, y luego jugar una de ellas en el tablero de ese jugador, cubriendo dos de los cuatro espacios de acción en una de las localizaciones de ese jugador. El mazo de destino contiene héroes, objetos y efectos de la historia de ese villano, y estas cartas permiten a otros jugadores meterse con ese villano en particular.

Dependiendo del poder único de su villano, los jugadores también pueden utilizar la "ambición" de su villano para realizar acciones que potencien efectos basados en el uso de la Fuerza por parte del villano, el liderazgo estratégico o la pura suerte. El juego también incorpora misiones específicas para los villanos y reglas para naves y transportes icónicos de todos los rincones de la galaxia de Star Wars.