Stronghold es un juego que cuenta la historia de un asedio. Los jugadores toman lados opuestos, uno tiene que defender el Stronghold, el otro tiene que entrar en el castillo lo antes posible. A medida que pasa el tiempo, los defensores obtienen Puntos de Victoria cada turno por sus esfuerzos en los muros.
El tablero de juego representa el propio Stronghold así como el terreno circundante, donde se colocan las fuerzas enemigas y de donde proceden a las murallas.
El defensor tiene un pequeño número de soldados cuidando las murallas, mientras que el invasor tiene una legión infinita de criaturas atacantes. Una lucha desesperada tiene lugar en cada turno. Los invasores construyen máquinas de guerra, equipan a sus soldados, los entrenan y utilizan rituales de magia negra para lograr la victoria. Mientras tanto, los defensores reparan los muros, construyen cañones, entrenan a los soldados y hacen todo lo posible por mantener el castillo el mayor tiempo posible.