Con cada carta que se juega, se obtiene más información sobre el botín -o las sanciones- que pueden ser tuyas en diferentes ciudades americanas. Basándote en esta información, envías a los miembros de tu banda a esas ciudades: algunos son profesionales, otros son aspirantes.
El que tenga más miembros de la banda en una ciudad se lleva el botín o se somete a la sanción. Cuando vas a Chicago, no tienes más remedio que repartir tus ganancias con el propio The Boss: Al Capone. Cuanto más avanza el juego, más altas son las apuestas, especialmente en Chicago.
El The Boss es esencialmente un juego de cartas (con un pequeño tablero para llevar las cuentas) de deducción, faroles y muchas puñaladas por la espalda.