Con la clavada de la pica de oro en 1869, se completó el primer ferrocarril transcontinental en los Estados Unidos - pero en realidad fue sólo el comienzo de una rápida expansión de los ferrocarriles que cruzarían todo el país.

En Whistle Stop, te abres camino hacia el oeste a través del país, utilizando tu incipiente compañía ferroviaria para construir rutas, recoger valiosos cargamentos y entregar los bienes necesarios a las ciudades en expansión, creando una red de Whistle Stops que tú y tus competidores podréis aprovechar a medida que sigáis ampliando vuestras redes. Por el camino, ganarás participaciones en otros ferrocarriles y verás cómo tu reputación se dispara con cada entrega exitosa antes de dar el empujón final para completar largos recorridos hasta las ciudades en auge del Oeste.

Este diseño es un nuevo giro en los juegos de recoger y entregar. A medida que los jugadores mueven sus trenes hacia el oeste y recogen mercancías, pueden entregarlas en pequeñas ciudades para ganar participaciones en ferrocarriles, o conservarlas para obtener un pago mayor cuando lleguen a la costa oeste. Al mismo tiempo, intentan optimizar sus acciones (y ganar otras extra), colocar nuevas losetas de vía, bloquear a los otros jugadores, reunir y utilizar valiosos silbatos para movimientos y habilidades especiales, y gestionar cuidadosamente sus recursos de carbón.