En Yo soy el jefe, las seis cartas de Inversor se barajan y se reparte una boca arriba a cada jugador. Las cartas de Inversor que no se reparten a los jugadores se apartan por ahora. Se baraja el mazo de cartas de influencia y se reparten cinco cartas boca abajo a cada jugador. El jugador cuyo Inversor es el primero en orden alfabético va primero. El jugador a la derecha del jugador inicial coloca el marcador de dólar en cualquier espacio del tablero de juego.
Cada espacio del tablero de juego representa un posible acuerdo que los Inversores tienen que aprobar y el número de dividendos que se pagarán a esos inversores.
En su turno, el jugador puede iniciar las negociaciones sobre el trato en el que descansa el marcador de dólares o lanzar el dado de seis caras. Si el jugador tira el dado, el marcador de dólares avanza en el sentido de las agujas del reloj alrededor del tablero de juego, contando los tratos disponibles como espacios. Una vez que el marcador de Dólares descansa, el jugador puede intentar negociar ese trato o robar tres cartas de Influencia. Si al robar cartas, la mano del jugador supera las doce, el jugador elige qué cartas descartar hasta el límite.
Si el jugador elige hacer el trato, negocia con el jugador o jugadores que representan a los Inversores cómo dividir el dinero en juego. La cantidad es el número de dividendos escritos en el espacio multiplicado por el valor de las acciones escritas en la ficha de reparto. Cualquiera de los jugadores, o todos ellos, pueden utilizar sus cartas de influencia para influir en el resultado del trato:
Los jugadores reciben un pago de la banca cuando se ha llegado a un acuerdo. El espacio del tablero de juego se cubre con la ficha de Trato (cerrando efectivamente el espacio para que no se pueda seguir jugando), el marcador de Dólar se mueve al siguiente espacio abierto y el juego continúa con el siguiente jugador.
Una vez que se han hecho nueve tratos, se tira un dado después de cada trato subsiguiente para determinar si el juego termina (con las probabilidades aumentando cada vez). La victoria es para quien tenga la mayor cantidad de dinero.